Leggenda vuole che LEGGIANA abbia avuto, in un passato non ben definito, una certa importanza, come punto di riferimento o zona doganale. Infatti in epoca romana vi passava una strada importante, la via Plestina, chiamata così dalla cittā di Plestia (l'attuale Pischia, nei pressi di Colfiorito, dove peraltro si trovano numerosissimi reperti romani) a cui perveniva. La medesima strada venne poi chiamata Lauretana, in quanto portava alla cittā di Loreto, celebre per il Santuario della Vergine. Quindi, chi era di passaggio, se aveva intenzione di proseguire, doveva pagare un pedaggio, dovuto al regnante del luogo, una leggendaria principessa Diana. Le leggi emanate da questa presunta Diana avrebbero dato origine alla attuale parola LEGGIANA (ovvero LEGGE DI DIANA).
Tuttavia nel corso dei secoli ha assunto nomi diversi ma simili, come testimoniano numerosi documenti dell'epoca, per lo più appartenenti all'archivio dell'Abbazia di Sassovivo, dalla quale il paese dipendeva. Tale variazione č dovuta alla diversa maniera di pronuncia o di stesura dei testi.
Il più antico documento che ci parla di Leggiana risale al Gennaio 1085 ed è un atto di vendita in cui tal Azzo di Lupo vende ad un prete di nome Bernardo, dei terreni, ricevendone come contropartita altri in località LANDIZANO (Leggiana).
Altri documenti, oltre a mostrare l'evoluzione del toponimo, ci offrono un breve stralcio della vita dell'epoca:
Nei secoli XI e XIII, troviamo citato il paese di LEGGIANA con altro nome: LANIANO, LANDIANO, LAGNANO, LANCIANO.
In un documento datato 28 Febbraio 1217, inviato dalla Santa Sede, da parte del Papa Onorio III a Nicolò, abate del Monastero di Sassovivo e ai suoi monaci, viene riconfermata la protezione del papato sul monastero e sulle sue dipendenze, mantenendo anche gli antichi privilegi già concessi dai suoi predecessori. Il documento è importante perchè riporta l'elenco delle varie proprietà del monastero, fra le quali LANDIANO.
Il paese, essendo, come del resto tutti gli altri della valle, sotto la protezione dell'Abbazia di Sassovivo, godeva di alcuni privilegi, come risulta da un documento del 1226, in cui un certo Filippo di Rodolfo, podestà di Foligno, promette al monastero di Sassovivo, in persona del priore Ventura, di esentare dai tributi gli "homines" (le persone) del Monastero abitanti nel distretto di Foligno, e fra questi anche quelli di villa (villaggio) di LANDIANO.
Alcuni atti notarili del 1228 ci consegnano nomi di abitanti di LEGGIANA dell'epoca: Benincaca, Diotaiuti di Omodeo, Rubeo di Adenulfo.
Come risulta dal libro delle decime dell'Abbazia di Sassovivo del XIII secolo, la consistenza del patrimonio del paese non era cospicua, ammontava infatti a 95 libre e 18 soldi, in terreni posti lungo la valle del Guesia (l'attuale Menotre).
In un documento del 1498, relativo a un lascito testamentario, LEGGIANA viene chiamata LAUDIGIANA. Tale nome sembra essere il termine di passaggio tra quelli dei documenti di Sassovivo e quello attuale di LEGGIANA.
Nelle Riformanze del Comune di Foligno del 1541, troviamo sindaco di LIGGIANA un certo Marsilio di Cola.
Nel Discorso della cittā di Foligno dello Jacobilli (1646), troviamo la parola LEGGIANA identica al nome attuale. In tale opera risulta che il paese era formato da 15 fuochi (famiglie) e 62 anime (più o meno come la popolazione attuale!).
Secondo lo studioso tedesco Bofinger, LEGGIANA deriverebbe da LEVIUS o LAEVIUS, nomi romani, per altri non si escluderebbe la derivazione da ALLEDIUS o ALLEIUS o anche LIDIUS.
Tuttavia a noi piace pensare a una misteriosa principessa Diana, signora della valle, come ci raccontavano i nostri nonni vicino al focolare nelle sere d'inverno.